Stearinezuur

Stearinezuur Naast palmitinezuur is het een hoofdbestanddeel van vetten en oliën. Het is een onverzadigd vetzuur met 18 koolstofatomen waarvan de belangrijkste functie is om energie op te slaan. Omdat het in het organisme kan worden gesynthetiseerd, hoeft het niet met voedsel te worden ingenomen.

Wat is stearinezuur?

Stearinezuur en palmitinezuur zijn de twee hoofdbestanddelen van plantaardige oliën en dierlijke vetten Stearinezuur bestaat uit 18 koolstofatomen. Het wordt daarom ook wel octadecaanzuur genoemd. Net als bij palmitinezuur is de chemische structuur heel eenvoudig.

De koolwaterstofketen met 17 koolstofatomen heeft aan één uiteinde een carboxylgroep. De carboxylgroep zorgt voor de zure eigenschappen van het molecuul. Vanwege de lange koolwaterstofketen is de verbinding bijna onoplosbaar in water. In vrije vorm is het een witte, smaakloze vaste stof die smelt bij 69 graden en kookt bij 370 graden. De zouten van stearinezuur worden stearaten genoemd. Stearinezuur en palmitinezuur hebben vergelijkbare chemische en fysische eigenschappen.

Ze verschillen alleen in de lengte van de koolwaterstofketen, die in het geval van palmitinezuur slechts twee koolstofatomen korter is. Beide vetzuren bepalen ook de eigenschappen van de triglyceriden (vetten en oliën). Terwijl palmitinezuur in hoge concentraties voorkomt in zowel dierlijke als plantaardige vetten en oliën, zit stearinezuur vooral in dierlijke vetten. Plantaardige oliën bevatten meestal maximaal 7 procent stearinezuur.

Naast de triglyceriden wordt stearinezuur ook aangetroffen in celmembranen en zenuwvezels. Daar is het aanwezig als fosfolipide of sfingolipide. Door hun chemische structuur, die vergelijkbaar is met die van palmitinezuur, zijn beide vetzuren altijd met elkaar verbonden. In het dierlijke of menselijke organisme wordt stearinezuur geproduceerd uit palmitinezuur door toevoeging van twee koolstofatomen.

Functie, effect en taken

De biochemische structuur van stearinezuur is niet spectaculair. Toch is het van groot fysiologisch belang. Zoals eerder vermeld, is stearinezuur een vrij eenvoudig opgebouwde koolwaterstofketen met een carboxylgroep, in het organisme gebonden aan glycerine en dient het als een effectieve energieopslag.

Bij het verbranden van 100 gram stearinezuur komen ongeveer 900 kilocalorieën vrij. Dat is bijna het dubbele van de energie van dezelfde hoeveelheid koolhydraten. De koolwaterstofbindingen, die in grote aantallen worden aangetroffen in vetzuren met lange ketens, zijn bijzonder hoog in energie. Vanwege deze energieopslagcapaciteit zijn stearinezuur en de andere vetzuren effectief als energiereserves in het lichaam. Voor dit doel worden nog drie vetzuren veresterd met een glycerinemolecuul om triglyceriden of vetten en oliën te vormen. Deze triglyceriden comprimeren de energierijke moleculen weer in een zeer kleine ruimte, zodat de vetten kunnen functioneren als een van de meest energierijke energieopslagmoleculen.

In de evolutie hebben zich organismen ontwikkeld die door het opslaan van vetten en oliën een manier hebben gevonden om in slechte tijden te kunnen voorzien. Onder andere stearinezuur en palmitinezuur zijn ook de uitgangsmaterialen voor de synthese van de meer biologisch actieve onverzadigde vetzuren, op basis daarvan kunnen veel actieve ingrediënten zoals prostaglandinen worden gevormd. Volgens eerdere kennis heeft stearinezuur alleen geen grote fysiologische effecten.

Naast zijn functie als energieopslag, is het ook een hoofdbestanddeel van fosfolipiden en sfingolipiden, die op hun beurt de structuur van de celmembranen en de membranen van de celorganellen bepalen. De moleculen, bestaande uit hydrofiele en hydrofobe componenten, scheiden de cellen van het intercellulaire gebied. De hydrofobe vetzuurketens steken uit het membraan naar het cytoplasma van de cel. Tegelijkertijd wijst het hydrofiele deel van de cel naar het celoppervlak. Recentere onderzoeksresultaten wijzen op een verder fysiologisch effect van stearinezuur.

Wetenschappers van het Duitse kankeronderzoekscentrum ontdekten bij toeval dat stearinezuur een controlerend effect zou kunnen hebben op mitochondriën. Het stearinezuurmolecuul fungeert als een signaaltransmitter en leidt tot de fusie van mitochondriën. Als resultaat verbetert de mitochondriale functie. Stearinezuur zou daarom in de toekomst kunnen worden gebruikt voor therapie bij mitochondriale ziekten.

Opleiding, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden

Net als alle andere vetzuren wordt stearinezuur gesynthetiseerd door een koolwaterstofketen op te bouwen door de geleidelijke toevoeging van twee koolstofatomen. De uitgangsstoffen zijn meestal koolhydraten. De vetzuren en aminozuren in voeding dienen echter ook als basis voor de opbouw van vetzuren met een hogere keten. Dierlijke vetten bevatten bijzonder veel stearinezuur.

Rundertalk, schapenvet, botervet en reuzel zijn zeer rijk aan stearinezuur. Cacaoboter is de grootste leverancier van stearinezuur uit plantaardige bronnen. Andere plantaardige oliën en vetten hebben doorgaans maar een maximum aandeel van 7 procent. Vrij stearinezuur wordt gemaakt door vetten te verzepen met kokende bijtende soda. Het eerste resultaat is het natriumzout van de vetzuren, die door behandeling met minerale zuren weer worden omgezet in vetzuren.

De daaropvolgende scheiding van de afzonderlijke vetzuren gebeurt via speciale fysische (destillatie) of chemische processen. Stearinezuur wordt gebruikt in cosmetische producten, scheerschuim, reinigingsmiddelen en wasmiddelen.

Ziekten en aandoeningen

Stearinezuur heeft onder normale omstandigheden geen schadelijk effect. Het is giftig neutraal en wordt goed verdragen. Fijnstof en dampen met stearinezuur kunnen echter een bijtend effect hebben. Dit leidt tot lokale irritatie, gastro-intestinale problemen en soms braken.

Als het contact met deze stoffen en dampen zeer intens is, kan dit leiden tot ademhalingsproblemen en longoedeem. Een ander probleem is magnesiumstearaat, dat industrieel wordt geproduceerd door hydrogenering van palmolie, die echter verontreinigd is met pesticiden. Daarom kan het magnesiumstearaat dat in voedingssupplementen wordt gebruikt, toxische effecten hebben op de lever. Daarnaast kan het gebruik van magnesiumstearaat huidbeschadiging en darmaandoeningen veroorzaken.