Trigonelline

Bij Trigonelline het is een natuurlijke chemische stof die onder meer in koffiebonen zit. Trigonelline is een grondstof voor de synthese van nicotinezuur of vitamine B3 in het lichaam. Nicotinezuur komt voor in verschillende co-enzymen. Een tekort aan vitamine B3 leidt onder meer tot de huidziekte pellagra, wat uiteindelijk kan leiden tot dementie.

Wat is trigonelline?

Trigonelline is een stof die bestaat uit een alkaloïde van de trigonelline en een N-methylderivaat. De kunstmatige synthese van trigonelline is mogelijk met nicotinezuur en joodmethaan, die eerst worden verwarmd en vervolgens worden behandeld met zilver (I) oxide.

In zijn pure vorm is Trigonelline kleurloos. De moleculaire formule van de stof is C87H7NO2. Trigonelline is in vaste toestand en vormt een hydrochloride. Het lost zowel op in water als in warme ethanol en alcohol. Andere namen voor trigonelline zijn:

• Caffearine of Coffearin,
• Gynesin,
• Betaïne nicotinaat,
• N-methylnicotinaat,
• 1-methylpyridine-1-lum-3-carboxylaat en
• Nicotinezuur-N-methylbetaine.

Functie, effect en taken

Trigonelline vormt onder meer het uitgangsmateriaal voor vitamine B3 of nicotinezuur. Door koffiebonen te branden wordt de trigonelline in de bonen ontmythiliseerd en omgezet in nicotinezuur. Nicotinezuur is betrokken bij verschillende stofwisselingsprocessen in het menselijk lichaam en beïnvloedt onder meer de stofwisseling van eiwitten, vetten en koolhydraten.

Nicotinezuur is een bestanddeel van de co-enzymen nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) en nicotinamide adenine dinucleotide fosfaat (NADP) Biologie beschrijft biokatalysatoren als co-enzymen die de eigenlijke enzymen ondersteunen bij hun werk. NAD neemt deel aan zowel oxidatieve als reductieve processen - afhankelijk van of het co-enzym zelf in zijn gereduceerde of geoxideerde vorm is (NAD +). Het dient bijvoorbeeld dehydrogenases als een biochemische assistent. Dehydrogenases zijn verschillende gespecialiseerde enzymen die onder meer een rol spelen bij de afbraak van alcohol in de lever. De dehydrogenases splitsen een negatief geladen waterstofatoom af van hun substraat en geven dit door aan de NAD.

NADP is een co-enzym dat ook deelneemt aan de redoxreactie. Het kan in twee verschillende vormen voorkomen: NADP + is de geoxideerde vorm, NADPH is de gereduceerde vorm Het co-enzym maakt deel uit van de ademhalingsketen. In dit proces oxideert NADH tot NADPH, waardoor ATP ontstaat. NADPH ondersteunt ook de synthese en afbraak van vetzuren, de verwerking van glucose en de afbraak van aminozuren.

Opleiding, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden

Trigonelline komt in veel planten voor en zit vooral in de zaden. De stof dient daar als basis. Koffiebonen zijn rijk aan trigonelline: een boon bevat ongeveer 0,3–1,3% ervan. De fenegriekzaden bevatten 3% meer trigonelline. De exacte hoeveelheid hangt niet alleen af ​​van hoeveel trigonelline de plant zelf produceert, maar ook van hoe de koffiebonen worden geroosterd. Gemiddeld bevat een kopje koffie (150 ml van 7,5 g gebrande koffie) 27 mg trigonelline, waarbij de variëteit Arabica iets meer vormt en de variëteit Robusta iets minder trigonelline.

De hitte van het roosteren beïnvloedt de moleculaire structuur en kan deze demethyliseren, d.w.z. een methylmolecuul afsplitsen. Het product is nicotinezuur (niacine) De vitamine B bestaat uit een pyridinering en een carboxylgroep. Mensen hebben 15–20 mg nicotinezuur per dag nodig. Voedingsmiddelen met een hoog nicotinezuurgehalte zijn onder meer gevogelte, wild, vis, lever, zuivelproducten, eieren, champignons, cashewnoten, volkorenproducten en biergist. Een overdosis wordt pas bereikt met 1,5–3 g.

Bij het branden van koffiebonen kan trigonelline echter ook decarboxyleren: in dit geval scheidt de methyl zich niet van het molecuul, maar een koolstofdioxidemolecuul. Enzymen kunnen deze transformatie bewerkstelligen, zelfs zonder warmte.

Ziekten en aandoeningen

Trigonelline is meestal niet de belangrijkste bron van nicotinezuur in het menselijk lichaam; het kan echter belangrijker zijn in het geval van eenzijdige voeding. Een tekort aan nicotinezuur leidt aanvankelijk tot prikkelbaarheid, slaapstoornissen, verminderde eetlust en concentratiestoornissen. In het verdere verloop kunnen ook dermatitis, diarree, ontsteking van de slijmvliezen van mond, maag en darmen en symptomen van depressie optreden.

Een ernstig tekort aan nicotinezuur in het menselijk lichaam veroorzaakt pellagra. Het is een huidziekte die vooral voorkomt in slecht ontwikkelde streken van Zuid-Europa en Amerika. Het ziektebeeld uit zich in dermatitis, diarree en dementie. De dementie komt voor in de vorm van een organisch psychosyndroom, dat wil zeggen, het is van fysiologische oorsprong, maar uit zich op psychologisch niveau. Waarschijnlijk speelt tryptofaan in dit proces een bemiddelende rol. Pellagra wordt behandeld met nicotinezuur of nicotinamide.

Bovendien kan de behandeling van andere deficiëntieverschijnselen nodig zijn, aangezien de hypovitaminose vaak andere vitamines en mineralen aantast.

Een overdosis nicotinezuur is ook mogelijk. Als iemand een dosis van meer dan 1,5–3 g nicotinezuur binnenkrijgt, heeft hij last van hypervitaminose. De gevolgen zijn verwijding van de huidvaten (blozen) en cardiovasculaire symptomen. Een ernstige overdosis van meer dan 2,5 g per dag kan duizeligheid en / of bloeddrukdaling veroorzaken.

Een daling van de bloeddruk of hypotensie kan worden gezien als duizeligheid, hoofdpijn, tremoren, gemakkelijke vermoeidheid, concentratiestoornissen, bleekheid, koude handen en voeten, syncope en tachycardie. Bij flauwvallen is er ook een verhoogd risico op letsel. De overdosis nicotinezuur komt ook tot uiting in het bloed, dat hoge niveaus van urinezuur bevat.